Как и многие киношные произведения того времени, он проникнут различными социальными и философскими мотивами, которые весьма актуальны и по сей день. Сюжет фильма, созданный в соавторстве Георгия Данелии, Виктории Токаревой и Александра Серого, говорит о том, как взрослый мужчина-бухгалтер по имени Василий Алибабаевич случайно оказывается в тюрьме, общаясь там со своим выдуманным сокамерником — Владимиром Доцентом. Вскоре после выхода из тюрьмы, Василий Алибабаевич встречается с настоящим Владимиром Доцентом и продолжает жить под его контролем. Об этом пишет Спорт24.
Одной из интересных деталей фильма «Джентльмены удачи» являются татуировки на теле Доцента — образца фиктивного заключенного. В сценарии предполагалось, что татуировки, которые нарисовали на Доценте, будут соответствовать реальной тюремной практике, а именно, иметь определенные символы и значения. Например, на его плече можно было увидеть изображение кота, которое символизировало коренного обитателя тюрьмы, или же строчку «Не забуду», которая являлась частью блатного слогана «Не забуду мать родную».
Однако при всех их расчетах, создатели фильма не учли маленькую деталь — татуировки на теле Доцента начинали исчезать и менять свои положения с течением времени. Этот киноляп заметили немногие из зрителей, но он остается доказательством того, что реалистичного замещения татуировок на теле актера в те времена еще не умели делать. Все же, этот киноляп не портит общей картинки фильма «Джентльмены удачи». Это увлекательная история, наполненная не только глубоким смыслом, но и пронизанным юмором, который работает на зрителя на уровне «насмешил-изумил». Шикарная игра актеров, восхитительные декорации и музыка сделали эту киноленту любимой у многих поклонников советского кино.